Al igual que el año pasado, el equipo uruguayo Defensor Sporting, dejó afuera a Libertad en Primera Fase de la Copa Nissan Sudamericana. Con un primer tiempo del equipo liberteño para el olvido, donde el rival castigó con un gol que vale doble muy tempranamente, el DT Rubén Israel se arriesgó y se jugó al todo o nada, al dejar una línea de 3 en el fondo e incluir a Wilson Pittoni y Nelson Romero desde el inicio del complementario. Por supuesto, Libertad fue mucho más ofensivo y tuvo varias oportunidades muy claras de gol, a través de Gamarra, Samudio y Marín, pero el golpe lo volvió a dar el equipo violeta, a los 7 minutos, de los pies de De Souza. Muy al contrario de bajar los brazos, los liberteños siguieron dando lucha y Osvaldo y Pittoni se perdieron por muy poco el gol, hasta que, de penal, el Mágico Samudio no perdonó. Y hablando de penales,  hubo tres más a favor de Libertad en el Segundo Tiempo, muy claros, que el brasilero Lopes no cobró y podían cambiar la historia, pero bueno, eso ya queda en el anecdotario. Lo destacable del partido, además del repunte en el segundo tiempo, fue la lucha aparte de Juan Samudio, quien convirtió los tres goles de Libertad, sumando un total de 111 goles con la casaca gumarela (100 a nivel local y 11 a nivel internacional). Finalmente, el marcador 3-3, sentenció la temprana eliminación del equipo paraguayo, y ahora el objetivo apunta en un 100% a la obtención del tetracampeonato.